Halle Bailey interprète le rôle d’Anna, une jeune femme qui a renoncé à ses rêves de devenir chef et qui navigue dans la vingtaine en prenant quelques mauvaises décisions. Lorsqu’Anna perd subitement son emploi de gardienne de maison (et en même temps son logement), une rencontre fortuite avec Matteo—un bel Italien qui possède une villa inhabitée en Toscane—va lui donner l’idée de s’envoler pour l’Italie, contra l’avis de sa meilleure amie, Claire (Aziza Scott).

Mais le projet d’Anna de passer juste une nuit dans la villa de Matteo, sans autorisation, échoue lorsque Gabriella, la mère de Matteo (Isabella Ferrari) débarque dans la maison totalement par surprise. Prise de panique, Anna fait croire à Gabriella qu’elle est la fiancée de Matteo. 

Ce petit mensonge devient un énorme problème lorsque Michael (Regé-Jean Page), le cousin de Matteo se présente et qu’Anna découvre que la tension qui règne entre les deux pourrait mettre de l’huile sur le feu et changer sa vie.